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自分の学生時代（2007年頃）のアルバイトで、なんたらキューブとかいうECサイトのパッケージだかOSSだかみたいのに決済システムを入れるというお仕事が降ってきて、その時利用しようとしたサービスのドキュメント見たがクソみたいに面倒そうだった記憶がある。
（結局、バイト先の都合で実装することは無かった）

まあ、今も少なくない事業者はあいかわらずだったりするようだけど、決済系の実装もSquareとか出てきて劇的にラクになったよなーとか思う。

最初に端末を見かけたのはコミケでSquareでのクレカ払い対応してまーす、みたいなところがあった時かな。